清末，全县有私营商户98家，从业人员183人，较有名的商号有三恭杂货铺、茂同兴烟店、义和兴烟店、阮家帽铺，多位于城内古楼街、东西大街和西门里。
民国初年，农村富户将谷物转化为资本，进城开办商铺，境内商业得到发展，到1926年，商铺已遍及城内各街道，主要有福庆永公司、玉通公司、复兴公司、同义公公司、西圩城杂货铺、东圩城杂货铺、广盛昌杂货铺、义和公杂货铺、四合公杂货铺、兴隆杂货铺等，商户达1252户，从业人员2853人。1934年，中山大街两侧增开美孚公司、三义和杂货铺、敬文斋毛笔铺、德昌点心铺、田家裁缝铺、四合村饭店等店铺；白土山处开设布庄。1938年，日本侵略军占领定陶县城后，城内商铺多被抢劫一空，大部分关门停业。1939年，日伪军于白土山西开办裕城公司，对煤油、火柴等生活日用品实行垄断经营，其他商户倍受盘剥，商业一度萧条。1946年9月，国民党军占据定陶城，商业再度遭到摧残，90%的商铺停业，少数营业者亦是时开时停。
建国后，党和人民政府采取调整税收、放宽贷款等措施，对私营工商业进行扶持，私营商业得到恢复和发展。至1952年底，全县有私营商业4234户，从业人员7696人，其中，资本家4户，占0.09%；地富兼商83户，占1.96%；小商小贩4147户，占97.95%。1953年，随着供销合作商业和国营商业的发展，开始对资本主义工商业进行“限制、利用、改造”，定陶县对私营商业进行统计排队，并对其商品批发实行销售登记，建立进货登记手册，使其逐步纳入国家计划轨道。同时，对其经营范围进行限制。1954年7月，中共中央发出《关于加强市场管理和改造私营商业》的指示，为加强领导，县成立私营资本主义商业改造领导小组，同时于县社设立了由县社、工商、税务、银行、专卖公司、百货公司、县工商联合会等部门参加的私营商业改造办公室，具体负责对私营商业的社会主义改造，对私营批发兼零售的商店一律转为零售店；专营批发商多引导其转营其他行业；城乡零售店，采取分配货源，调整批零差价，使私营零售价和国营、供销商店零售价统一起来。通过上述措施，使私营商业的发展受到了限制，至年底，私营商户减少1595户，从业人员减少2183人。1955年，全县改造私商1310人，占私营商业从业人数的23.7%。1956年，定陶县对私营商业开始进行全面改造，对私营资本主义商业一律采取公私合营的方式；对地主、富农兼商，一律令其弃商转农；城市私营商贩全部改造为社会主义性质的国营商业和公私合营的合作商业，农村私营商贩全部采取合作或代销代购的方式。至年底，改造私营商业2340户，3993人，占总人数的95%。1958年，定陶县按照国务院对公私合营、合作商店、少数个体商贩进行调整的方针，大部分商贩停业。1966—1978年，98%的私营商户停业，形成了集体、国营商业单调的流通渠道。
中共十一届三中全会后，对商业经营体制进行改造，个体私营商业逐渐发展起来。1980年，全县有个体私营商业经营机构633个，从业人员633人。1985年，境内个体私营商业网点发展到2247个，从业人员2587人，社会商品零售额占全县社会商品零售总额的13.96%。1990年，全县有个体私营商业经营网点2257个，从业人员2808人，其中，在城内经商的795个，854人。全县个体私营商业社会商品零售额占社会商品零售总额的15%。