大毛、二毛打曹县1917年，单县大毛(毛思忠)、二毛(毛思义)于曹县城五月十三日大
会时，派人数百伪装成小商贩混入城内。二十二日夜，大毛、二毛率众3000人攻打县
城，半夜由南关攻进县城，县保安团长尚先朝以下20余人阵亡，守军弃城逃走。大毛
、二毛部进城后，捉官兵、地主、商人等300余人，保安团筹办人、清末翰林徐继孺
遭伏击，死于住所。次日，大毛、二毛即率部返回砀山，并劫掠大批金钱、物资。临
行，将商户的钱、物撒在大街上，并带走县商会会长张子翰。
国民革命军与奉军在曹县的争夺战1927年，驻曹国民革命军姜明玉部，投靠奉系
军阀张宗昌。直(吴佩孚)鲁(张宗昌)部队得以沿陇海路西进，逼近河南省府开封。国
民革命军总司令冯玉祥下令对奉军作战。10月，首战于开封，再战于曹县西南高堤圈
，直鲁军向单县、成武败溃。国民革命军吉鸿昌部进驻曹县城。11月8日，吉部奉命
调商丘，由马鸿逵接替曹县防务。15日，姜明玉部又抵曹县高堤圈，骑兵达旧考城(
今民权县城东北40余里)，企图再攻兰封。23日，于兰封北大营、胡集接战，奉军溃
败，分向考城、曹县、菏泽一带退却。姜部占据曹县城，得到补充后，又振师与国民
革命军马鸿逵部战于高堤圈，吉鸿昌部由东明县马头来援，姜部遂退守曹县城。12月
2日，城北奉军已为国民革命军肃清，城东北五里墩的奉军被击溃。12月5日，国民革
命军开始向曹县四关进攻，东关一战大部奉军败入城内，一小部分向南、北二关逃去
。奉军柴云陛、王霍两部1000余人退往单县，姜部遂被困于城内。12月21日，国民革
命军开始攻城，因所作工事坑道浸水，部分坍毁，无法靠近城垣。27日，又架浮桥攻
城，吉鸿昌部旅长徐福胜指挥手枪团、步枪团和朱振山指挥的奋勇队、步兵团，副旅
长汤传声指挥的步兵团猛攻城东北角，东南城角作佯攻，其余方面由国民革命军第四
军秘密布置，以防奉军逃窜。28日拂晓，炮兵团开始射击，约4小时，轰开北城墙数
丈，吉鸿昌师乘胜猛冲至城下，奉军隐于城墙半腰掩体内射击，冲锋未能奏效，师长
吉鸿昌右臂中弹。1928年1月2日，经坑道作业，崩西城墙数丈，国民革命军总指挥孙
良诚命马腾蛟师架桥，程心明师乘机攻城。1月3日拂晓开始攻击，至上午11时奋勇队
勇猛攀登，因奉军有充分准备，仍未成功。总指挥孙良诚决计作坑道破城。自1月13
日至29日，共17昼夜，在北城门东作坑道百余尺，高宽各二尺余，上及左右撑以木材
，下作排水沟，入口处作贮水井。上面土层约四五尺，坑道尽头作大小两药室，分别
装炸药500公斤、250公斤，由电线引火。31日黎明，霹雳一声，坑道爆炸，城墙崩陷
丈余，国民革命军奋勇队争先登城，大队步兵尾随，前仆后继，一鼓而上。同时，国
民革命军十八师所作坑道也在西城墙爆炸。奉军见国民革命军两方登城，不敢再战，
遂各弃枪械纷纷窜匿民间，国民革命军攻占县城，2月3日，于李氏地窖中发现自杀的
姜明玉尸体。
曹县西南的蒋、冯、阎大战1930年4月，阎锡山、冯玉祥联合反蒋，双方各集20
万大军，战于曹县黄河故道北堤，东至梁堤头，西至高堤圈，战线长30余里。黄河故
道大堤上筑有战壕、碉堡、轻重机枪隐蔽部和大小土木工事。激战两个多月，冯、阎
部战败，退驻河南考城(今兰考县阳镇)一带。这次大战，蒋军伤亡约5000余人，冯
、阎部死伤3000余人。曹县人民受害惨重。