光绪二十七年（1901年），美国基督教长老会于牌坊街（现济宁市第一人民医院址）创建华美学堂，梅嘉理（美国人）任堂长，为济宁最早的私立教会中学堂。光绪二十八年（1902年），知州李恩祥于旧运河道署（现济宁二中南半部）创建“济宁直隶州官立中学堂”，傅承勤任监督。光绪三十三年（1907年），德国天主教会在太白楼下建立中西中学堂，神甫薛田资任堂长。
民国元年，济宁直隶州官立中学堂改为济宁中学。1913年，又改称山东省立第十二中学，次年，与省立八中（滋阳）、省立九中（曲阜）合并为山东省立第七中学，校址设在济宁。同年，美国基督教长老会在牌坊街设育才女子书院，基督教浸信会在院门口设培英学校。至1914年，济宁有官立中学1处，教会办中学4处。1931年，华美学堂、育才女子书院合并，更名为华育证道院。1934年，培英学校停办，知名人士杨学贤借其校舍创办私立鲁西中学。1938年秋，日伪省公署在济宁建立山东省立济宁初级中学。1940年，孙育儒等人创办私立济美中学。至此，济宁有省立中学和初级中学各1处，私立中学2处，教会办中学2处。1941年12月，太平洋战争爆发，华育证道院被日军关闭。1944年，济美中学停办，伪县政府在其校址建立县立女子中学。至1946年1月，济宁市人民政府接管了济宁省立中学和县立女子中学，改建成冀鲁豫济宁中学。至此，济宁有省立中学1处，私立中学1处，教会中学1处，1948年7月，济宁第二次解放，市政府接收济宁中学、中西中学。9月，成立济宁市联合中学。1949年，经省教育厅批准，联合中学改为山东省立济宁中学。
1951年夏，济宁中学师范部划出，停招师范生，改建成山东济宁第二中学，同时济宁中学改称山东济宁第一中学。1956年夏，山东省立济宁第一中学定为山东省重点中学。1957年，贯彻第三次全国教育行政会议精神，提倡群众集体办学。经市人民委员会批准，成立古槐民办中学，招收初中一年级4个班，学生210人，任课教师7人。（1969年初学校停办）1958年，建立济宁第三中学和济宁第四中学，各招收初中一年级4个班，学生各216人。1961年底济宁第四中学撤销。1964年，济宁推行两种教育制度，发展半工半读学校，相继建成市职业中学、运河工读中学（民办）及济阳工读中学（民办），对缓解高小毕业生升学困难起到一定作用。
“文化大革命”期间，中学教育发展过快。1972～1976年，市内中学由6所增至18所，385个班，2.067万人，新增设的学校有七中、八中、九中、十三中、十四中、十五中、十六中、十七中、十八中及企业办的十中、十一中、十二中。其中，除企业办的3所中学为专门建立外，大都是由附设初中班的“戴帽”小学改建而成，超越了客观条件，师资力量严重不足，教学质量下降。
1981年，普通中学进行调整，对“文革”中盲目发展的高中进行结构改革。四中、五中、六中开始招收高中职业班，停招普通高中班。是年，四中改为第一职业中学，五中、六中于1983年分别改为第二职业中学和第三职业中学。1984年，成立五里营中学。1985年，第一职业中学又改为济宁第一职业中等专业学校，中等教育单一化的状况初步改变，区内中学布局趋于合理。
1986年，建成抗生素厂子弟中学。1987年成立济宁发电厂子弟中学。1990年，境内有普通中学18处（含市直中学及企业办中学），285个班，1.53万人。与1949年相比，中学增长17倍，班级增长15倍，学生增长18.7倍。自1977年恢复高考到1990年，区内中学向高等学校输送本科生共1854人，专科生1359人，输送高中中专生506人，初中中专生829人。1991～1995年，中学向高等学校输送本科生1010人，专科生1373人，高中中专生153人，初中中专生488人。
部分年份中学基本情况统计表
表 21-6
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┃ ┃学校数 ┃在校 ┃招生数 ┃毕业 ┃专任 ┃
┃年度 ┃ ┃学生数 ┃ ┃生数 ┃教师数 ┃
┃ ┃（个） ┃ （人） ┃（人） ┃（人） ┃（人） ┃
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┃1949 ┃ 1 ┃ 779 ┃ 381 ┃ 106 ┃ 45 ┃
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┃1953 ┃ 2 ┃ 1849 ┃ 651 ┃ 459 ┃ 78 ┃
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┃1957 ┃ 3 ┃ 2588 ┃ 1008 ┃ 841 ┃ 109 ┃
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┃1965 ┃ 9 ┃ 3976 ┃ 1257 ┃ 732 ┃ 180 ┃
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┃1978 ┃ 19 ┃ 18663 ┃ 6898 ┃ 9131 ┃ 789 ┃
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┃1984 ┃ 14 ┃ 15907 ┃ 5865 ┃ 5033 ┃ 1103 ┃
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┃1985 ┃ 18 ┃ 21378 ┃ 7034 ┃ 6170 ┃ 1098 ┃
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┃1986 ┃ 16 ┃ 17356 ┃ 5227 ┃ 5500 ┃ 995 ┃
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┃1987 ┃ 16 ┃ 17086 ┃ 5747 ┃ 6188 ┃ 1002 ┃
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┃1988 ┃ 18 ┃ 16293 ┃ 5011 ┃ 5682 ┃ 1060 ┃
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┃1989 ┃ 18 ┃ 15480 ┃ 4780 ┃ 5276 ┃ 1037 ┃
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┃1990 ┃ 18 ┃ 15345 ┃ 5095 ┃ 5574 ┃ 1012 ┃
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┃1991 ┃ 18 ┃ 15274 ┃ 4953 ┃ 5052 ┃ 998 ┃
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┃1992 ┃ 17 ┃ 15632 ┃ 4802 ┃ 4429 ┃ 1041 ┃
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┃1993 ┃ 17 ┃ 16793 ┃ 6333 ┃ 5142 ┃ 1034 ┃
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┃1994 ┃ 17 ┃ 18603 ┃ 6399 ┃ 4687 ┃ 1057 ┃
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┃1995 ┃ 17 ┃ 20884 ┃ 5963 ┃ 3690 ┃ 1178 ┃
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注：此表均含市直中学。